Em 2006, D’Alessandro teve uma curta, mas marcante passagem pelo Portsmouth, clube inglês onde jogou por apenas seis meses.
Mesmo breve, sua atuação foi suficiente para conquistar os fãs locais, incluindo um jovem que se tornaria uma estrela do futebol mundial: Mason Mount.
Nascido em Portsmouth e apaixonado pelo clube de sua cidade natal, Mount viu D’Ale em ação pela primeira vez ainda criança.
Em 2021, durante entrevista à Football Association, o meia inglês, atualmente no Manchester United, revelou ser um admirador do argentino e destacou a importância daquele momento em sua infância.
— Andrés D’Alessandro foi um dos jogadores cuja camisa eu ganhei, e a coloquei emoldurada na minha parede. Ele foi um jogador que eu sempre adorei, embora tenha jogado apenas por meia temporada — declarou Mount.
Ao saber da admiração de Mount, D’Alessandro se mostrou surpreso e emocionado. Em entrevista ao Goal, o argentino prometeu enviar uma camisa autografada ao inglês.
— Isso me deixa tão orgulhoso! Claro que vou assinar uma camisa para ele. Adoraria. Trocar camisas com ele seria um prazer — afirmou D’Ale.
O episódio simboliza como a magia do futebol pode transcender o tempo e unir gerações, mesmo a partir de histórias aparentemente simples e rápidas, como a passagem de D’Alessandro pela Inglaterra.